Desde el período Sengoku hasta el período Edo, surgieron numerosas escuelas de kenjutsu. De la Kashima Shintō-ryū (鹿島新當流) se derivaron escuelas como la Mijin-ryū (微塵流) de Negishi Tokaku (根岸兎角), la Tendō-ryū (天道流, también conocida como Ten-ryū 天流) de Saitō Denki-bō (斎藤伝鬼坊), y la Ichiharyū (一羽流) de Moroka Ippa (諸岡一羽), que con el tiempo generaron aún más ramas.
La Nen-ryū (念流) también generó diversas ramas como Shuzaryū (首座流), Okuyama Nen-ryū (奥山念流) y Arakawa Nen-ryū (荒川念流). La Maneba Nen-ryū (馬庭念流), que heredó la línea legítima de la Nen-ryū, prosperó durante el período Edo en la región de Jōshū Maneba y aún se transmite en esa zona.

La Chūjō-ryū (中条流) transmitió su linaje a la Tōda-ryū (富田流), que luego originó ramas como la Tōgun-ryū (東軍流) y la Kanemaki-ryū (鐘捲流). De la Kanemaki-ryū surgió la Ittō-ryū (一刀流) de Itō Ittōsai (伊東一刀斎), la cual, junto con la Yagyū Shinkage-ryū (柳生新陰流), se convirtió en la escuela de kenjutsu oficial de los shōgun, ejerciendo gran influencia en el kenjutsu del período Edo.

Entre las escuelas prominentes de principios del período Edo se encuentran también la Niten Ichi-ryū (二天一流) y la Jigen-ryū (示現流). Miyamoto Musashi (宮本武蔵), fundador de la Niten Ichi-ryū, es conocido por no haber tenido un maestro en su vida, aunque se cree que su padre (o posiblemente padre adoptivo) Hirata Munisai (平田無二斎) practicaba un estilo único de esgrima llamado Tōri-ryū (當理流), que usaba tanto técnicas de mano vacía como de espada. Se considera que la base de las habilidades marciales de Musashi provino del Tōri-ryū, y las técnicas de mano vacía aún se transmiten en la Niten Ichi-ryū. Las técnicas de espada de la Niten Ichi-ryū, compiladas durante los últimos años de Musashi, parecen contener influencias de la Shinkage-ryū, Ittō-ryū y Nen-ryū, lo cual sugiere que Musashi estudió detalladamente las escuelas de kenjutsu de su época.
La Jigen-ryū (示現流), conocida como la espada secreta de Satsuma, también se originó en la corriente de Shintō-ryū (神道流) y Shinkage-ryū. Su fundador, Tōgō Higo no Kami Shigetaka (東郷肥後守重位), estudió Taisha-ryū (タイ捨流) en el dominio de Satsuma y más tarde se encontró en Kioto con el monje zen Zenkichi Oshō (善吉和尚), quien le transmitió el Tenshin Shōden Katori Shintō-ryū (天真正示顕流). Se dice que el Tenshin Shōden Katori Shintō-ryū fue fundado por Tose Yozemon Nagamasa (十瀬与左衛門長宗), discípulo de Wakasa no Kami Morinobu (若狭守盛信), quien fue el tercer sucesor de la Katori Shintō-ryū, fundada por Iizasa Chōi-sai Ienao (飯篠長威斎直家). Shigetaka, después de estudiar Taisha-ryū, la corriente principal de Shintō-ryū, y las técnicas de nodachi transmitidas en Satsuma, fundó la Jigen-ryū.
Tanto Miyamoto Musashi de la Niten Ichi-ryū como Tōgō Shigetaka de la Jigen-ryū dejaron notables escritos y desarrollaron teorías únicas de kenjutsu. Los escritos de Musashi, "Heihō Sanjūgo Kajō" (兵法三十五箇条) y "Gorin no Sho" (五輪書), son conocidos mundialmente como tratados de estrategia, y sus detalladas y prácticas descripciones contrastan con los enfoques más artísticos de la Yagyū Shinkage-ryū, como en el "Heihō Kadensho" (兵法家伝書). Asimismo, los escritos de Tōgō Shigetaka revelan una teoría profunda de la espada basada en principios de zen, budismo y esoterismo, que ofrece una visión austera y elevada del kenjutsu distinta a la de la Shinkage-ryū.
Con escuelas destacadas como la Yagyū Shinkage-ryū, la Niten Ichi-ryū y la Jigen-ryū, el kenjutsu alcanzó un período de madurez tanto en la práctica como en la teoría, marcando una etapa de gran desarrollo en la historia de las artes marciales.
Hacia mediados del período Edo, surgieron dos tendencias importantes en las escuelas de kenjutsu.
La primera fue su transformación en una disciplina de refinamiento cultural, y la segunda, su evolución hacia una actividad competitiva.
Durante el período Edo, comenzaron a aparecer escuelas que, profundamente conectadas con el zen, priorizaban el desarrollo del espíritu (shinpo) sobre las técnicas de combate letal. La más destacada de estas fue la Mujushin Ken-ryū (無住心剣流) de Harigaya Sekiun (針谷夕雲). Sekiun, quien fue discípulo de Ogasawara Genshin-sai (小笠原源信斎) de la Shinkage-ryū (新陰流), posteriormente estableció su propia escuela, Mujushin Ken-ryū. Al igual que Miyamoto Musashi (宮本武蔵) en su obra Gorin no Sho (五輪書), quien criticaba las técnicas engañosas en el kenjutsu, Sekiun no escatimaba en críticas:
"Aquellos que se entregan a tales prácticas están destinados a vivir en la oscuridad tanto en la vida como en el camino de los cielos. Por eso, yo desprecio profundamente estas artes de espíritu bestial y técnicas bestiales", decía. Añadía además: "En nuestra escuela, desde los primeros entrenamientos hasta los secretos más profundos, la práctica se basa en el corazón y la conducta de un niño inocente".
Aunque Mujushin Ken-ryū produjo excelentes espadachines como Odagiri Kazunari (小田切一雲) y Maritani Enshirō (真里谷円四郎), la escuela no logró perdurar, y hoy en día es difícil encontrar rastros de sus técnicas.
El desarrollo de las técnicas de desenvaine (battojutsu) y la evolución del iai-jutsu también ocurrieron durante el período Edo medio. Iai (居合) se escribió en kanji antiguos como 抜刀, 抜剣, 居相, 労之内, 利刀, 詰合, 詰坐 y 坐撃, entre otros. La mayoría de las escuelas de iai-jutsu que florecieron en el período Edo remontan sus orígenes a Hayashizaki Jinsuke Shigenobu (林崎甚助重信), quien vivió desde finales del período Muromachi hasta el período Azuchi-Momoyama. Se dice que, durante el período Eiroku, Hayashizaki visitó el santuario Hayashizaki en la provincia de Ushu (Yamagata) y, en un trance, recibió las técnicas místicas de iai. Entre sus discípulos más destacados se encuentran Tamiya Heibei Shigemasa (田宮半兵衛重正), fundador de la Tamiya-ryū (田宮流); Katayama Hoki no Kami Hisayasu (片山伯耆守久安), fundador de la Hoki-ryū (伯耆流); Sekiguchi Jushin (関口柔心), fundador de la Sekiguchi-ryū (関口流); y Nagano Muraku-sai (長野無楽斎), fundador de la Muraku-ryū (無楽流), quienes fueron la base del iai-jutsu en generaciones posteriores.
Por ejemplo, Hasegawa Eishin (長谷川英信), séptimo sucesor de la Hayashizaki-ryū, cambió el estilo de desenvaine, que antes se realizaba con la espada orientada hacia abajo, por el estilo de desenvaine desde el uchigatana (打刀) con el filo hacia arriba. También, Ōmori Rokurōzaemon (大森六郎左衛門) de la Shinkage-ryū creó la Ōmori-ryū (大森流), combinando cinco técnicas de desenvaine desde la vaina y los rituales de etiqueta de la Ogasawara-ryū (小笠原流), y enseñando desenvaine desde la posición de seiza.
Durante esta época, el iai se valoraba como una técnica de defensa contra ataques inesperados en tiempos de paz. Además, comenzó a considerarse como una disciplina artística que fortalecía tanto el cuerpo como el espíritu, convirtiéndose en una práctica de refinamiento cultural. El iai podía practicarse de forma individual, en aproximadamente el espacio de un tatami y esta característica lo hizo popular entre los samuráis como un arte marcial adecuado para la paz.
En el ámbito competitivo, destacaron la Jikishinkage-ryū (直心影流), heredera de Ogasawara Genshin-sai, y la Nakanishi-ha Ittō-ryū (中西派一刀流), derivada de la Ittō-ryū (一刀流). La Jikishinkage-ryū introdujo prácticas de entrenamiento con espadas de bambú (shinai), y más tarde la Nakanishi-ha Ittō-ryū añadió el uso de protección para el pecho, lo cual popularizó el entrenamiento con shinai. Durante los años Bunka y Bunsei (1804-1830), el entrenamiento con shinai ganó gran popularidad, lo cual generó críticas de las escuelas más tradicionales que se centraban en las formas (kata). Aunque la Jikishinkage-ryū y la Ittō-ryū desarrollaron el shinai-geiko (entrenamiento con espada de bambú), ambos prohibieron su práctica sin antes haber aprendido las formas tradicionales. En la Yagyū Shinkage-ryū (柳生新陰流), que preservaba las prácticas tradicionales de kata, se desarrollaron "Shiai Seiho" (試合勢法), formas de combate con gran variedad de técnicas. Asimismo, las escuelas de kenjutsu de la era Sengoku adaptaron sus técnicas de combate en armadura (kaisha kenjutsu) a técnicas de combate sin armadura (suhada kenjutsu), lo cual permitió una mayor libertad en el uso de la espada en el dojo.
A partir de mediados del período Edo, las artes marciales experimentaron un periodo de declive. Sin embargo, desde la era Kansei (1789) hasta la era Tenpō (1830) y hacia el final del shogunato Tokugawa, el kenjutsu volvió a florecer. Nuevas escuelas como Shinkage-ryū (心形刀流), Hokushin Ittō-ryū (北辰一刀流), Shindō Munen-ryū (神道無念流) y Kyōshin Meichi-ryū (鏡新明智流) prosperaron y difundieron el kenjutsu con entrenamiento centrado en el shinai a nivel nacional.
Por ejemplo, Ikumi Tadakazu (井汲唯一), fundador de la Hatsumeikenri Kataichi-ryū (初実剣理方一流), ingresó en la Shindō Munen-ryū y se convirtió en jefe de la escuela en pocos años. De manera similar, Hetemi Sōsuke (逸見宗助) de la Tatsumi-ryū (立身流) se unió a la Kyōshin Meichi-ryū y se convirtió en jefe de la escuela en menos de un año. Aunque no dominaran todas las técnicas de la escuela, se les otorgaba un rango alto si demostraban habilidad en el shinai-geiko, lo cual es un antecedente de la mentalidad competitiva de los deportes modernos. La alta competitividad y el atractivo del entrenamiento con shinai contribuyeron al auge de los dojo de kenjutsu. No obstante, también sobrevivieron escuelas que continuaron preservando el entrenamiento en kata, como la Nen-ryū (念流) y la Tennen Rishin-ryū (天然理心流), y estas escuelas produjeron muchos espadachines durante el período tumultuoso de finales del shogunato.